在1961年的一次从明尼阿波利斯到芝加哥的途中,迪伦改变主意,前往纽约,去探望自己的音乐偶像、当时已患亨廷顿氏舞蹈症的伍迪·格思里,并在其面前演出。在一些纽约格林威治村的小俱乐部中的演出中,他逐渐脱颖而出,获得了以Robert Shelton为首的乐评人的好评,并为哥伦比亚唱片公司的传奇星探约翰·哈蒙德所注意,于当年10月与该公司签订了第一份唱片合约,为期五年,并于1962年推出了名为《鲍勃·迪伦》的处女专辑。这张专辑里,只有《Song To Woody》与《Talking New York》是迪伦自己的创作,其余都是他在格林威治村民谣圈子里向其他歌手学来的歌曲。